(lär dig hur och när du ska ta bort det här mallmeddelandet)
showen börjar med fem New York-bor som delar sina datingkatastrofer (”The One”). Scenen skiftar till en namnlös restaurang i dagens New York City. Aaron, en udda man, går in i restaurangen och börjar prata med servitören. Baserat på hur nervös han är, gissar servitören att detta är ett första datum. Efter servitören sätter Aaron, en artsy kvinna som heter Casey går in i restaurangen. Hon spionerar Aaron sätta i ögondroppar som han väntar på henne, gör henne Frukta datum ännu mer; hon beställer sedan starka drycker i hopp om att datum kommer att vara snabb och smärtfri. Casey och Aaron utbyter lite småprat och det avslöjas att datumet inrättades av Caseys syster, Lauren, vars make Kevin är en medarbetare till aArons. genom småprat utvecklar de båda första intryck av varandra (”första intryck”).
Caseys vän Reggie ringer henne under datumet och erbjuder Casey att använda sitt samtal som en väg ut ur datumet (”Bailout #1”), men Casey tycker nog om Aaron att ignorera samtalet. Aaron och Casey börjar binda över vänner från sommarläger och gymnasiet efter att ha upptäckt att deras hemstäder är nära varandra. Aaron gör tillfälligt ett skämt om judisk geografi, som Casey svarar att hon inte är judisk. Detta leder Aaron till en drömsekvens där han föreställer sig sin döda mormor Ida, som skäller Aaron för att inte träffa en trevlig Judisk tjej istället. Caseys extremt kristna far dyker sedan upp i Aarons drömsekvens och berättar för Aaron att han inte är nöjd med tanken på att Aaron blir hans svärson. Därefter föreställer Aaron Sonen som han potentiellt kunde ha med Casey som konfronterar honom om vilken religion han ska välja och hur han önskar att han inte föddes (”the Girl For You”).
Aaron ställer nervöst sina frågor om religion och hoppas att hon har någon judisk i sig innan hon upptäcker att hon är ateist. Lättad gör han ett skämt om Caseys syn på andlighet (hon tror på meditationens kraft), men det slår tillbaka när han av misstag förolämpar henne. Detta resulterar i en lång besvärlig paus (”den besvärliga pausen”). Casey besöks sedan i hennes sinne av sin syster Lauren, som uppmanar Casey att inte skruva upp detta datum, eftersom ”Caseys biologiska klocka tickar,” speciellt om hon fortsätter sin nuvarande dejting mönster för att gå avståndet med bad boys på första dejten och förstöra alla möjligheter med trevliga killar som Aaron. Under tiden, Aaron besöks av sin bästa vän Gabe, som övertygar honom om att datumet går bra. Men Aaron föreställer sig sedan sin ex-flickvän Allison, som berättar för honom att hon fortfarande fantiserar sexuellt om honom (”Allisons tema #1”). Gabe berättar för Aaron att han romantiserar Allisons minne, för att han bara kommer ihåg de goda sakerna om henne och inte de dåliga sakerna. Han berättar också Aaron att undvika att föra upp Allison igen, eftersom det kan förstöra någon framtid han kan ha med Casey.
Aaron bestämmer sig för att fixa datumet genom att göra fler skämt, vilket leder till att man pratar om jobb. Aaron beskriver sitt jobb på Wall Street, och uttrycker att allt han gillar med jobbet är att det lönar sig bra. Casey arbetar på ett konstgalleri som gör henne lite glad eftersom hon kan studera sitt hantverk, fotografi. Aaron nämner hur bra hennes utställning såg vilket leder Casey att dra slutsatsen att han googlade henne före den dag. Hon gör omedelbart samma sak för honom, och de två binder över pinsamma saker på internet (dvs Aaron spelade Dolly i sin gymnasieproduktion av Hello Dolly) (”the World Wide Web is Forever” eller ”Total Loser”).Casey är hungrig så hon ber Aaron att lämna baren och äta middag med henne. Casey vill initialt beställa en hamburgare, men Lauren berättar för henne att det kommer att ge intrycket att hon från och med nu kommer att vara överviktig, så hon beställer en sallad istället. Aaron, å andra sidan, vill ha en sallad, men Gabe berättar för honom att ”sallader är för wussies”, så han beställer en hamburgare.
efter att ha hört Casey prata med sig själv om att vilja ha en hamburgare frågar Aaron henne varför hon beställde salladen, övertygad om att hon vill ge intrycket av att vara försiktig med sin kropp. Hon ignorerar honom, men han säger att han inte bryr sig om hur en tjej ser ut så länge hon är lycklig. Casey är förvånad över detta, har aldrig träffat någon som skulle ha sagt något liknande. Hon föreställer sig att hennes två ex-pojkvänner berättar henne och berättar för henne varför hon borde älska dem och säger ”skäl” som ”jag misslyckades med min GED” eller ”jag lurade bara på dig två gånger” (”det är därför du älskar mig”). Detta gör Casey miss dejting” bad boys, ” leder henne att fråga Aaron om han är en bad boy, som han svarar med ett nej. Casey avbryter hastigt alla potentiella förhållanden, säger att de kan vara ”bara vänner”. Aaron erbjuder sig att försöka vara en dålig pojke för henne, men medger att det förmodligen inte skulle fungera.
Caseys telefon ringer igen, med ett annat samtal från Reggie, som börjar känna sig ignorerad (”Bailout #2”). När Aaron lämnar bordet för att gå på toaletten, Lauren besöker Casey gång, där Casey medger att hon bygger upp väggar för att hålla sig från att bli skadad, trots sin önskan om en verklig, sund relation. Hon förklarar att hon bara går ”bad boys,” eller ryck, eftersom hon inte får sina förhoppningar upp och är mindre besviken när saker och ting inte fungerar. Det avslöjas sedan att hennes uppväxt starkt påverkade hur hon ser på relationer, efter att ha vuxit upp med en mentalt instabil mor och en far som lämnade dem och startade en ny familj. Lauren, å andra sidan, träffade sin framtida man på college vid 24, och är lyckligt gift, förvirrande Caseys syn på relationer ännu mer (”säkrare”).
när Aaron återvänder till bordet beslutar han och Casey att officiellt avbryta datumet. Servitören som sitter dem märker att de är de enda som inte har det bra, så han utför ett musikaliskt nummer som han skrev själv som de andra två paren långsam dans tillsammans. Han drar upp Casey för att dansa och driver henne att dansa med Aaron (”jag skulle beställa kärlek”). Deras mat anländer äntligen och Aaron, med det lilla hopp han har lämnat om att saker kommer att sluta bra, ber henne att bara ha den här måltiden med honom. Casey håller med, men bestämmer att hon vill ställa Aaron upp med en av sina vänner för att kompensera för deras dåliga datum. Hon frågar honom vilken typ av tjej som är hans typ, vilket får honom att tänka på Allison igen (”Allisons tema #2”). Hon frågar honom om han vill ha en dålig flicka eller någon att ta hem till sin mamma, och Aaron säger att han förmodligen skulle kunna ta någon flicka hem till sin mor. Casey börjar reta honom, tänker detta innebär att hans mamma hatar alla flickor Aaron datum, men Aaron medger att hans mor dog när han var i tionde klass. Han föreställer sig att hon berättar för honom allt hon önskade att hon hade sagt till honom, baserat på ett brev som hon lämnade honom (”de saker jag aldrig sa”).
Casey är verkligen rörd av Arons historia och ärlighet, och ignorerar därefter sin telefon när den ringer igen. Reggie är nu övertygad om att Aaron dödade henne eller kidnappade henne eftersom hon inte har plockat upp sin telefon, så han förklarar att han kommer för att rädda henne (”Bailout #3”). Casey inser att hon börjar gilla Aaron, och hon frågar honom om de kan byta mat så att de båda kan få vad de vill ha. Hon minns sedan att hon lovade att ställa Aaron upp med en vän, så hon börjar lista vänner som skulle vara en bra match för Aaron. Casey bestämmer slutligen att det är hennes nya vän Allison, som skrämmer Aaron, tänker Casey talar om sin ex-flickvän Allison. Mycket till aArons lättnad är det inte samma Allison, men Casey frågar honom varför han reagerade dramatiskt på namnet Allison. Aaron berättar för Casey om hans förhållande till Allison, och hur hon slutade lämna honom vid altaret. Casey bestämmer sig för att få Aaron att prova en övning där han föreställer sig att Allison står precis framför honom, och han måste bryta upp med henne. Det börjar inte bra, med Aaron bara pratar om hur mycket han älskar Allison, men med Caseys uppmuntrande blir han arg på Allison och listar allt han hatade om henne och hur hemskt hon behandlade honom (”kär i dig”). Casey och Aaron delar en extatisk omfamning efter Arons katartiska utbyte med en imaginär Allison.
efter Casey och Aaron avsluta sin middag, servitören ger dem kontrollen. Hela restaurangen fryser och undrar vem som ska betala för middag (”checken!”). Casey vill att de ska dela upp det men Aaron betalar det och insisterar på att han verkligen vill köpa sin middag. Casey inser att hon gillar Aaron så mycket att hon inte vill någonsin behöva säga adjö till honom, så hon ignorerar honom när han lämnar. Lauren visas igen, arg på henne för att skruva upp saker igen, men Casey ignorerar henne. Restaurangen stänger, så Casey går ut; hon inser sedan vilket stort misstag hon har gjort. Efter att hon har lämnat, Reggie springer in i restaurangen, bara för att upptäcka att Casey inte är död och lämnas ensam. Utmattad bestämmer han sig för att ta en drink med servitören, och de två bildar sina egna första intryck av varandra (”First Impressions (reprise)”). Scenen skiftar sedan till nästa block, där Casey hindrar Aaron från att komma in i tunnelbanan för att gå hem. Hon ber honom att gå hem, vilket han gör. Längs vägen bestämmer Casey att hon känner en sann anslutning och ser potential med Aaron, och Aaron känner att han skulle vara villig att riskera sitt hjärta igen om det var för Casey. Under hela promenaden, alla röster som har pratat med dem hela natten uttrycker sina åsikter men Casey och Aaron ignorerar dem. När de når Caseys lägenhet säger de godnatt till varandra och går varandra. Dock, Casey står framför hennes hyreshus, inte vill faktiskt gå in och lämna Aaron, och Aaron verkar inte gå längre ner på gatan för att lämna. Casey och Aaron sjunger den sista versen på motsatta sidor av scenen, och när Casey och Aaron avslutar låten springer de från motsatta sidor av scenen och kysser (”något som kommer att pågå”).