1965 tröttnade Matthews på sifferspelet och började övergå till heroindroghandeln för att tjäna mer pengar. I början av 1960-talet var huvudförsörjningen av grossistheroin den italienska mafiaen genom sin berömda franska anslutning. Matthews försökte samarbeta med Gambino-familjen och Bonanno-familjen, båda en del av de fem familjerna som kontrollerade organiserad brottslighet i New York City sedan 1930-talet, men båda organisationerna minskade. Från sina dagar i lek med siffror han kände till ”spanska Raymond” m Bisexrquez, en produktiv Harlem numbers operatör. Márquez satte honom i kontakt med ”El Padrino”, New York-Kubanska Maffian gudfadern Rolando Gonzalez Nuñez, en stor Kubansk kokain leverantör, strax innan Gonzalez flytt till Venezuela på grund av en kommande åtal i Usa. Innan Gonzalez flydde sålde han Matthews sitt första kilo kokain för 20 000 dollar, med ett löfte om att leverera mer i framtiden.
detta förhållande utvidgades till ett lukrativt och expansivt nätverk för narkotikahandel. Gonzalez började skicka Matthews stora mängder kokain och heroin från Sydamerika. Matthews expanderat på detta och, inom ett år, var en av de stora aktörerna i New York drogbranschen. Matthews insåg behovet av diversifiering och skulle ständigt söka nya försörjningskällor för narkotika, villiga att göra affärer med någon så länge produkten var tillräckligt ren.
Matthews utvecklade också ett kokainberoende som växte tillsammans med hans verksamhet och makt.
i början av 1970-talet hanterade Matthews-organisationen massor av heroin på flera miljoner dollar. IRS uppskattar att han tjänade över 10 miljoner dollar 1972. Enligt DEA, ”Matthews kontrollerade skärning, förpackning, och försäljning av heroin i varje större östkust stad.”I New York City drev han två massiva drogfabriker i Brooklyn: en belägen på 925 Prospect Place, smeknamnet ”Ponderosa”, och den andra på 101 East 56th Street smeknamnet ”OK Corral”. Båda platserna var starkt befästa och säkrade, med väggar förstärkta med stål och betong och skyddade av vakter med Maskingevär. Förutom att kontrollera detaljhandeln med heroin, levererade organisationen andra stora återförsäljare över hela östkusten med flera kilo transporter för upp till 26 000 dollar per kilo.
Matthews köpte ett hus i maffian enklaven i Todt Hill, Staten Island tvärs över gatan från maffiabossen, Paul Castellano.
han var känd för att leverera heroin till Philadelphia genom Major Coxson som sedan sålde den till Black Mafia.
Matthews skulle ta flera resor till Las Vegas med resväskor fulla av pengar för att få drogpengarna tvättade på kasinon mot en avgift på 15-18%.
1971 bjöd Matthews in stora afroamerikanska och spansktalande narkotikahandlare över hela landet för att delta i ett möte i Atlanta. DEA blev medveten om mötet och övervakade vem som deltog. Ämnet för mötet var hur man importerar heroin utan Mafia. De närvarande bestämde sig för att bygga starkare oberoende relationer med korsikanerna och eventuellt kubanerna. Dessutom gick de med på att diversifiera sin produkt för att inkludera kokain, som blev tillgänglig i stora mängder.
denna samling av stora narkotikahandlare i hela USA är betydelsefull eftersom den representerade drogbranschens förändrade natur. Medan italienarna tidigare kontrollerade import och grossistförsäljning av narkotika och därför kontrollerade vem som kunde och inte kunde gå förbi dem, nu etablerade andra sina egna rörledningar. Tidigare hävdade mafiaen bakom kulisserna kontroll över verksamheten medan afroamerikaner sålde och använde drogerna i sina städer; nu etablerade de svarta återförsäljarna förbindelser och tog kontroll över sina stadsdelar. Detta utvecklades senare för att inkludera inte bara svarta människor som kontrollerar verksamheten, utan också lokala gäng av svarta människor som eliminerar svarta leverantörer utanför staden som försöker kontrollera sina stadsdelar på avstånd.
Matthews kolliderade med Black Mafia och på påsksöndagen 1972 i Atlantic City, New Jersey dödade Black Mafia Tyrone ”Mr.Millionaire” Palmer, Matthews huvudhandlare i Philadelphia, på ”Club Harlem” packad med 600 personer. Många oskyldiga åskådare sköts under shoot-out med fem personer dödade och tjugosex skadade. Ingen åtalades för brottet och ingen av de 799 potentiella vittnen kom fram. Tre av hans främsta löjtnanter i staden mördades av Black Mafia.
1972 höll Matthews ytterligare ett toppmöte för droghandlare i Las Vegas på Sands Hotel under boxningsmatchen Muhammad Ali och Jerry Quarry. Strax efter detta möte fick polisen befogenhet att knacka på hans telefonlinjer och han spelades in och diskuterade drogtransaktioner.
gripande och försvinnanderedigera
1972 anklagades han i Skengfield, Florida för att ha försökt sälja 40 pund kokain. I januari 1973 arresterade Dea Matthews i Las Vegas på anklagelser om skatteflykt och konspiration för att distribuera heroin och kokain. En federal domare satte ursprungligen borgen på 5 miljoner dollar, det högsta borgensbeloppet som någonsin ställts in vid den tiden. Borgen reducerades till 2,5 miljoner dollar när Matthews gick med på att inte bekämpa utlämning och återlämnas till New York. Efter några veckor i förvar i New York reducerades hans borgen ytterligare till 325 000 dollar. Han åtalades på sex fall av skatteflykt och konspiration för att distribuera heroin och kokain och inför 50 års fängelse. Den 2 juli 1973 var Matthews planerad att visas i ett domstolshus i Brooklyn men visade aldrig. Matthews tog påstås 20 miljoner dollar och flydde landet med sin flickvän. Han lämnade sin gemensamma fru, deras tre söner och deras Staten Island herrgård och sågs aldrig igen.
FBI placerade en $20,000 bounty på Matthews, den högsta uppsättningen av en federal byrå sedan FBI placerade samma belopp för att fånga bankrånaren John Dillinger.