Smith började agera när han var fjorton månader gammal, och dök upp i en Tide TV-reklam och i butikskataloger. Efter en roll i 1994-barnfilmen Andre, spelade han i 1995-direkt-till-video-utgåvan Leapin’ Leprechauns! och dess uppföljare från 1996, Spellbreaker: Leprechauns hemlighet. Även 1996 uppträdde Smith mittemot Michelle Trachtenberg i Harriet The Spy.
Smith spelade därefter i en annan direkt-till-video-film, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, och medverkade i tre filmer från 1998: Krippendorf ’ s Tribe, spelar ett av barnen i titelkaraktären, The Climb, ett drama med John Hurt i huvudrollen, och filmen små soldater, där Smith hade en huvudroll motsatt Kirsten Dunst, och för vilken han vann en Young Artist Award för bästa prestanda i en långfilm Ledande ung skådespelare 1999.
under 2000-talet uppträdde Smith i Mel Gibson-ledde Patrioten (2000), spelade outlaw Jim Younger i western American Outlaws (2001), presenterades i den kortlivade 2001 CBS dramaserie Kate Brasher, och spelades i en huvudroll på WB Television Network show, Everwood, som blev en framgång och sprang från 2002 till juni 2006. Hans roll i showen beskrevs av The Independent Weekly som”en av de bästa skildringarna av en tankeväckande, alienerad Tonåring På TV”. För denna roll vann Smith en Young Artist Award för bästa prestanda i en TV-serie (komedi eller Drama) Ledande ung skådespelare 2003. Under Everwoods filmning ägde Smith ett hem på plats i Park City, Utah.
2005 dök Smith upp i komedi-dramafilmen Kids in America, som hade en regional release i USA under filmen delade Smith den längsta kyssen på skärmen med Stephanie Sherrin, tidsbestämd på nästan sex minuter. Han spelade också i Zenon (Girl of the 21st Century) som Greg.
Smith uppträdde nästa gång i det oberoende Filmdrama Nearing Grace, som fick en begränsad teaterrelease den 13 oktober 2006; i filmen, som medverkar Ashley Johnson och Jordana Brewster, spelar han Henry Nearing, en hög senior på 1970-talet. nyheterna & observatörens recension av filmen beskrev Smiths karaktär som ”självbedrägad” och ”ständigt panna-furrowing”, även om Seattle Times noterade att Smith var ”likbar”, och HeraldNet i sin recension specificerades att en ”bättre film kommer att göra en stjärna”.
2007 hade Smith en liten roll i sökaren: Mörkret stiger som Max Stanton. Smith uppträdde nästa gång i Richard Attenborough-regisserad periodromantik stänga ringen, spelar en yngre version av Christopher Plummers karaktär Young Jack, liksom i thrillern Boot Camp, som medstjärnor Mila Kunis.
2008 producerade Smith den direkta utgåvan till DVD-filmen Wieners och gjorde ett gästspel i serien Eli Stone. Smith återvände till TV i serien Rookie Blue som Officer Dov Epstein. Serien hade premiär på både ABC och Global TV i Kanada den 24 juni 2010. Gör sin TV-regi debut, han regisserade också fem avsnitt.
den 18 mars 2010 spelades han av Jim Sheridan för sin thrillerfilm från 2011 Dream House; filmen spelades in i Toronto.
han spelade Slick, den sadistiska psykopaten, i 2011 års oberoende film Hobo with a Shotgun.