Caylen började sin karriär på YouTube och laddade upp sin första offentliga video till sin kanal, Life with Jc, 2010. Caylen fick också exponering på grund av YouTube-supergruppen Our2ndLife där han, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran och Sam Pottorff åkte på en internationell rundtur och samlade totalt 2,7 miljoner prenumeranter innan gruppen gick ihop i December 2014.
år 2015 kom Caylens samlingsalbum Neptones på topplistan för dans/rap-album, enligt Billboard Magazine var albumet från Heard Well, ett skivbolag startat av YouTube-användaren Connor Franta, CAA: s nya Agent Andrew Graham och entreprenören Jeremy Wineberg.
förutom sin YouTube-karriär har Caylen också dykt upp som skådespelare i flera filmer och TV-serier. I en intervju med AOL, Caylen uppgav om hans YouTube närvaro påverkar hans skådespelarkarriär, säger ”jag skulle säga att det har påverkat min karriär så mycket eftersom folk ser min personlighet på YouTube och de vill arbeta med mig mer.. Det är nästan som en video CV eftersom jag har min egen personlighet på YouTube och eftersom jag inte spelar en karaktär kan de se vem jag är och vad jag handlar om. Jag känner att de känner mig på en personlig nivå och vet hur jag kommer att vilja arbeta med.”Caylen spelade Mikey i 2016 Tyler Perry komedi Boo! En Madea Halloween, och dess 2017 uppföljare, Boo 2! En Madea Halloween.