före den spanska Missionstiden befolkade infödda Huchiun-och Jalquin-stammar från Ohlone-indianer det allmänna området.
år 1820 var Montclair och Dimond Canyon en del av landet från El Cerrito till San Leandro som beviljades Luis Maria Peralta. År 1842 delade Peralta sitt land bland sina söner och San Antonio-sektionen, inklusive Montclair och Dimond Canyon, gick till sin son Antonio Maria Peralta.
i norra creek valley, Thornhill Road går tillbaka till några av de tidigaste utvecklingen av Montclair. Detta var en gammal 19th century loggning väg byggd av och uppkallad efter Hiram Thorn. Thorn ’ s road förde redwood stockar till Oakland ut ur den stora skogen som kallas Moraga Redwoods där han drev ett timmerverk vid Pinehurst Road nära Huckleberry Botanic Regional Preserve väster om gemenskapen Canyon. Thornhill blev senare en vägtull till Contra Costa County.
från Shepherd Canyon sträcker sig mot sydost, Bayside hills täcktes i en stor redwood skog som kallas San Antonio Redwoods. Två särskilt höga träd (Navigation eller Blossom Rock trees) användes av sjömän som navigationshjälpmedel för att undvika Blossom Rock nära Yerba Buena Island. Omkring 1847 började bosättare logga San Antonio redwood forest. År 1850 byggdes områdets första ångsågverk i utkanten av Montclair vid Palo Seco Creek i huvudet på Dimond Canyon. En avverkningsväg till bruket byggdes högt längs norra sidan av Dimond Canyon som senare blev Park Boulevard. Denna loggväg ansluten till en kaj vid foten av 13th Avenue och användes för att transportera stockarna ner Dimond Canyon till bukten. År 1860 loggades San Antonio-skogen helt. En andra avverkning inträffade efter jordbävningen i San Francisco 1906. I detta fall loggades den andra tillväxten redwoods (ungefär 50 år gamla) samt stubbarna från första generationens träd. En av de största redwood stubbar som någonsin hittats (32 fot i diameter) är i Oakland hills och endast en enda gammal tillväxt redwood (farfar) återstår. Nuvarande tredje tillväxt redwoods skyddas i parker inklusive Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park och Roberts Regional Recreation Area och redwoods i olika åldrar finns i många Montclair stadsdelar.
efter den första avverkningsperioden bildade Caspar Hopkins, en tidig bosättare i Fruitvale District, Sausal Creek Water Company och byggde en damm och reservoar i den övre änden av Dimond Canyon. Reservoaren blev senare en del av East Bay Water Company och förblev fram till början av 1920-talet. tidiga kartor visar en väg som passerar reservoaren längs det som nu är Waterhouse Road och sträcker sig upp mot dammen längs den nuvarande Upper Dimond Canyon Trail. 1867 köpte Hugh Dimond kanjonen.
under första hälften av 20-talet sprang huvudlinjen i Sacramento Northern Railroad genom Montclair. Spåren sprang söderut från sjön Temescal och korsade in i Montclair över en bock vid Moraga Ave. och Thornhill Dr. Det finns nu en fickpark som ligger här till minne av denna korsning. Rutten sprang sedan längs en hög berm mellan Montclair Recreation Center och Montclair Elementary School innan de korsade Mountain Blvd. och Snake Road via bock och fortsatte sedan upp Shepherd Canyon till en tunnel, vars västra portal var belägen omedelbart under Saroni Drive. Idag är mycket av den gamla högervägen ovanför byn och i Shepherd Canyon en gång-och cykelväg. Även om alla gamla järnvägsbockar i hela Montclair togs bort för decennier sedan, byggdes en gångbro på samma plats som en av dem, över Snake Road, för att ansluta de två stora delarna av gångvägen. Vägen var asfalterad samtidigt.
1956 föreslog delstaten Kalifornien byggandet av en motorväg genom Shepherd Canyon, ansluter till en föreslagen södra korsning av San Francisco Bay och löper genom en tunnel till Moraga, sedan norrut mot Pleasant Hill. Förslaget tappades i slutet av 1960-talet.
en av de första skolorna i Montclair var på den nuvarande platsen för den nu stängda Moraga Avenue firehouse och namngavs för att hedra John Coffee Hays, en av grundarna av staden Oakland. Hays-skolan stängdes 1913.
även om det var glest befolkat sedan loggdagarna började den stora bostadsavdelningen i byn och kullarna på 1920-talet.
Montclair firehouse 1927 designades i Hansel och Gretel stil av Eldred E. Edwards från Oakland Public Works Department. Följer 1989 Loma Prieta jordbävning Oakland Fire Department byggde ett nytt stationshus på Shepherd Canyon Road och, efter avslutad, lämnade 1927-strukturen.
i mars 1930 öppnades Montclair-filialen i Oakland Public Library på Mountain Blvd. nära Thornhill Dr.för att tjäna den växande byn. Den lilla byggnaden byggdes i engelsk stugstil och används fortfarande idag. Efter 1965 slutfördes tillägg för barnrummet och uteplatsen på baksidan av den ursprungliga byggnaden.
många hem på den nordvästra kanten av Montclair-distriktet brändes i Oakland firestorm 1991.