Berg satte sina skådespelande ambitioner på is när han först anlände till Los Angeles och valde istället att lära sig om filmbranschen som produktionsassistent. Han agerade i 21 Jump Street och tyst seger: Charlie Wedemeyer Story (båda 1988). Han agerade i aldrig på tisdag, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale of Two Sisters och Going Overboard 1989. Han agerade i verklig Risk och Forradalom ut ubicn i 1990. Han dök upp i Late for Dinner och Crooked Hearts 1991. I början av 1990-talet uppträdde han i A Midnight Clear, A Case for Murder, eld i himlen, Aspen Extreme, över månen, ojämn och F. T. W.
1992 fick Berg erkännande för att ha spelat en soldat från andra världskriget i filmen A Midnight Clear. 1998 debuterade Berg med Very Bad Things, en svart komedi med Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern och Leland Orser. Filmen, som visades på Toronto och San Sebastian filmfestivaler, fick blandad kritisk mottagning. År 2000 skapade han Wonderland, en kantig dramatisk TV-serie i en asyl. Medan ABC-showen fick fantastiska recensioner och fick en kultföljd, det misslyckades med att leverera betyg och avbröts snabbt.
2003 regisserade Berg actionkomedin the Rundown. Medverkande Dwayne” The Rock ” Johnson och Seann William Scott, filmen fick positiva recensioner från kritiker men besviken på kassakontoret och tjänade bara 80 miljoner av sin rapporterade 85 miljoner budget. 2004 började Berg arbeta med sin tredje regissörsinsats, Friday Night Lights, En fotbollsfilm baserad på New York Times bästsäljare skriven av Buzz Bissinger.
2006 utvecklade Berg och blev verkställande producent av NBC: s Peabody och Emmy Award-vinnande drama Friday Night Lights, baserat på romanen och filmen med samma namn.
han medverkade i krigsfilmen Lions for Lambs (2007) som överstelöjtnant Falco. Berg följde upp 2007 med the Kingdom, en Michael Mann-producerad action-politisk thriller i Saudiarabien, med Oscar-vinnarna Jamie Foxx och Chris Cooper, också med Jennifer Garner som Berg träffade när han dök upp i ett tvådelat avsnitt av Alias där han spelade Garners ex-pojkvän. Bergs film Hancock, med Will Smith, Charlize Theron och Jason Bateman i huvudrollen, var en av de mest inkomstbringande filmerna 2008.
Berg riktade Hulu.com kommersiell med Alec Baldwin, som både New York Times och Time magazine utsåg bästa platsen för Super Bowl XLIII. 2009 regisserade Berg En två timmars pilotfilm för en Fox-TV-serie virtualitet. Även om showen inte plockades upp under en hel säsong, piloten släpptes på DVD uteslutande genom Best Buy. Berg regisserade också ESPN-dokumentären” Kings Ransom ” 2009. Berg skrev också filmen The Losers (2010).
Berg regisserade också science-fiction / actionfilmen slagskepp (2012) och krigsfilmen Lone Survivor (2013), en anpassning av Marcus Lutrells bok med samma namn. Variety författaren Justin Chang sade Berg levererade ” hans mest allvarliga sinnade arbete hittills med Lone Survivor.”Berg utvecklar en uppföljare till Hancock och producerar en live-action-version av den grafiska romanen Hercules: The Thracian Wars.
2013 skapade Berg Den inledande animationssekvensen för ESPN: s Monday Night Football. Den 80-sekunders grafiken innehöll Darth Vader (från Star Wars), Pac-man, President Ronald Reagan och några höjdpunkter i MNF-spel från 1970-2012. 2014 regisserade han de två första avsnitten av HBO: s The Leftovers.
2016 regisserade Berg filmen Deepwater Horizon, baserad på Deepwater Horizon explosion. Berg ersatte regissören J. C. Chandor, som hade lämnat filmen på grund av kreativa skillnader. Samma år regisserade han CBS Films Patriots Day, om Boston Marathon bombningen. Mark Wahlberg spelade i båda filmerna.
år 2017 ombads Berg att regissera en ambitiös reklam för Hyundai, inspelad efter kickoff av Super Bowl LI och sändes direkt efter matchen.