Regency Square öppnade 1975. Det utvecklades av Leonard Farber Från Pompano Beach, FL i samarbete med den lokala utvecklaren E. Carlton Wilton.
vid galleriets öppning inkluderade ankarbutiker JCPenney, Sears, Miller & Rhoads och Thalhimer ’ s. Förutom tillägget av en maträtt 1987 förblev köpcentret i stort sett oförändrat. Efter Miller & Rhoads stängdes 1990 köpte Hecht ’s platsen tillsammans med tre andra tidigare Miller & Rhoads butiker i Virginia och konverterade den till en Hecht’ s. Två år senare förvärvades också Thalhimers kedja av Hecht, och som ett resultat blev Thalhimer en andra Hechts plats.
1991 sålde Wilton köpcentret till Prudential. Taubman Centers förvärvade sedan Regency Square mall 1997. En lekplats för barn tillkom 2003.
i januari 2012 återvände Taubman köpcentret till sin hypotekslån för att undvika avskärmning på fastigheten. Långivaren anlitade Jones Lang LaSalle för förvaltning av fastigheten.
i februari 2015 köpte Thalhimer Realty Partners och Rebkee Company, båda lokala företag, Regency för 13,1 miljoner. De nya ägarna planerar att återuppliva köpcentret samtidigt som det fokuserar på detaljhandeln.
under 2016 stängde Macy ’ s båda sina butiker På Regency Square som en del av en rikstäckande stängning av 40 butiker.
i September 2017 stängde Sears sin butik På Regency Square som en del av en rikstäckande stängning av 16 butiker. Detta lämnade JCPenney som köpcentrets enda ursprungliga ankare.
samma månad revs en överfart över en av köpcentrets ingångar och startade arbetet med en renovering av köpcentret på 30 miljoner dollar. Det kommer att ta bort parkeringsdäcket på den andra berättelsen om köpcentret, vilket gör parkeringsplatsen helt jämn. Regal Entertainment Group kommer också att flytta in i de tidigare Macys utrymmena.
i September 2019 meddelade Forever 21 att det skulle stänga sin butik på två nivåer på Regency Square efter ansökan om Kapitel 11 konkurs.
den 20 augusti 2020 tillkännagavs att JCPenney också skulle stängas i November 2020 som en del av en plan att stänga 155 butiker rikstäckande som kommer att lämna köpcentret utan ankare kvar.
den 10 oktober 2020 öppnade Surge Trampolin Park på översta våningen i den tidigare Macy ’ s North-byggnaden.