tidiga Hempfests ”featured blatant marijuana smoking”; 60 personer citerades för olaglig marijuanaanvändning vid 1997 Hempfest, och cirka 20 arresterades året därpå. Så småningom Hempfest och polisen nådde en modus vivendi: det fanns bara en gripande i 2001. Om den här tiden var regissören Dominic Holden, som också var kampanjchef för en organisation som försökte göra cannabis till Seattles lägsta brottsbekämpningsprioritet genom ett väljarinitiativ, i-75. Det politiska sammanhanget kring marijuana i Seattle och Washington har förändrats avsevärt genom åren. Washington legaliserade medicinsk marijuana 1998. 2003 passerade Seattle I-75.
Seattle Hempfest 2008, som ägde rum 16-17 augusti, satte ett nytt rekord för närvaro och toppade 310 000 personer. Volontärerna i Seattle Hempfest tilldelades National Organization for the Reform of Marijuana Laws (NORML) award för ”Outstanding Cannabis Advocate of The Year Award” den 17 oktober 2008 vid National NORML Conference för deras ansträngningar.
2011 hempfest talare inkluderade många valda tjänstemän, bland dem Ohio kongressledamot Dennis Kucinich, Seattle borgmästare Mike McGinn, stadsadvokat Pete Holmes, en återkomst av Councilman Licata och Washington State representanter Mary Lou Dickerson och Roger Goodman.
2013 såg legalisering av cannabisbruk i Washington state; det årets Seattle Hempfest presenterade föreställningar av Everlast, Hed PE och DJ Muggs av Cypress Hill. Från och med 2013 hade festivalen en årlig budget på cirka 700 000 dollar.
Hempfesten 2015 heter David Bronner, VD för Dr. Bronners magiska tvålar, årets cannabisaktivist.