den första Systemadministratörsuppskattningsdagen firades den 28 juli 2000. Kekatos inspirerades att skapa den speciella dagen av en Hewlett-Packard tidningsannons där en systemadministratör presenteras med blommor och fruktkorgar av tacksamma medarbetare som tack för att du installerade nya skrivare. Kekatos hade just installerat flera av samma modell skrivare på sin arbetsplats.
den officiella SysAdmin Day-webbplatsen innehåller många förslag för korrekt observation av semestern. Vanligast är tårta och glass. Det finns många internationella webbplatser som firar semestern.
många geek-och internetkulturföretag, som O ’ Reilly Media, hedrar också semestern med speciella produkterbjudanden och tävlingar. Olika filksånger har skrivits för att fira dagen. Låtarna har nått en nivå av popularitet där de också omfattas av andra artister.
försök att få Hallmark-kort att erkänna semestern som en Hallmark-semester har ännu inte realiserats. Många e-kortwebbplatser har redan speciella SysAdminDay-kort tillgängliga.
semestern har erkänts och främjats av många IT-professionella organisationer, League of Professional System Administrators, SAGE/USENIX och SNIPhub.
