Folkets tjänare och vägen till ordförandeskapet
2013 återvände Zelensky till Kvartal 95 som konstnärlig chef, men hans underhållningskarriär skulle snart korsa de seismiska händelserna som gungar Ukrainas politiska landskap. I februari 2014 regeringen i ukrainska Pres. Viktor Janukovitj störtades efter månader av folkliga protester, och det kan miljardären Petro Poroshenko valdes till Ukrainas president. Med en ryskstödda uppror rasar i östra Ukraina och endemisk korruption undergräver allmänhetens förtroende för regeringen, Poroshenko kämpade för att anta även blygsamma reformer. Det var mot denna bakgrund som Folkets tjänare hade premiär på 1 + 1 i oktober 2015. Zelensky spelades som Vasiliy Goloborodko, en Everyman historielärare som blir ett viralt internetfenomen efter att en student filmar honom och levererar en passionerad och profanitetsbelastad adress mot officiell korruption. Showen var en massiv hit, och Goloborodkos osannolika väg till Ukrainas presidentskap skulle ge något av en färdplan för Zelensky. I väntan på att flytta, i 2018 Kvartal 95 officiellt registrerade Tjänare av folket som ett politiskt parti i Ukraina.
med den ukrainska ekonomin stoppad och Poroshenkos godkännandebetyg närmar sig enstaka siffror verkade det troligt att presidentvalet 2019 skulle vara en upprepning av 2014-tävlingen, med den sittande inför Orange Revolution veteran Julia Tymosjenko. Istället gick mer än tre dussin kandidater in i loppet, och Zelensky framträdde som en av de främsta löparna praktiskt taget från det ögonblick då hans kandidatur deklarerades. Det tillkännagivandet gjordes den 1 + 1 den 31 December 2018, föregriper Poroshenkos årliga Nyårsadress. Det provocerande draget väckte frågor om medverkan av 1+1 ägare Kolomoisky i Zelenskys kampanj. Kolomoisky, tidigare en stark Poroshenko-allierad, hade bott i självpålagt exil sedan juni 2017, efter att Poroshenko nationaliserade PrivatBank, ett finansiellt institut som Kolomoisky hade grundat. Kolomoisky anklagades för att ha stulit miljarder från PrivatBank, Ukrainas största långivare, och den ukrainska regeringen tvingades injicera mer än 5,6 miljarder dollar i företaget ”too big to fail” för att hålla det flytande.
Zelensky tog steg för att distansera sig från Kolomoisky, en uppgift som förenklades av hans oortodoxa kampanjstrategi. Han undvek detaljerade politiska uttalanden och presskonferenser till förmån för korta tal eller komedi rutiner publiceras på YouTube och Instagram. Den 31 mars 2019 vann Zelensky över 30 procent av rösterna i den första omgången av presidentvalet, och Poroshenko avslutade en avlägsen sekund med 16 procent. Zelensky avböjde att debattera Poroshenko tills två dagar innan den andra omröstningsrundan skulle börja, och det mötet hade alla fångster av ett sportevenemang. Den 19 April 2019 samlades tiotusentals på Kievs olympiastadion för att bevittna konfrontationen, och även om Poroshenko försökte skildra Zelensky som en politisk nybörjare som saknade styrkan att konfrontera ryska Pres. Vladimir Putin misslyckades med att landa några betydande slag mot sin motståndare. En andra debatt var planerad till senare på kvällen, men Zelensky deltog inte och uppgav att det ”hade varit tillräckligt med debatter för en dag.”