Il primo System Administrator Appreciation Day è stato celebrato il 28 luglio 2000. Kekatos è stato ispirato a creare il giorno speciale da una pubblicità Hewlett-Packard magazine in cui un amministratore di sistema viene presentato con fiori e cesti di frutta da collaboratori riconoscenti come ringraziamento per l’installazione di nuove stampanti. Kekatos aveva appena installato diversi dello stesso modello di stampante sul suo posto di lavoro.
Il sito ufficiale SysAdmin Day include molti suggerimenti per la corretta osservazione della vacanza. Il più comune è torta e gelato. Ci sono molti siti web internazionali che celebrano la festa.
Molte aziende geek e Internet cultura, come O’Reilly Media, anche onorare la vacanza con offerte di prodotti speciali e concorsi. Varie canzoni filk sono state scritte per commemorare il giorno. Le canzoni hanno raggiunto un livello di popolarità dove sono coperti anche da altri artisti.
I tentativi di avere le carte Hallmark riconoscono la vacanza come una vacanza Hallmark devono ancora essere realizzati. Molti siti web di e-card hanno già carte SysAdminDay speciali disponibili.
La vacanza è stata riconosciuta e promossa da molte organizzazioni professionali IT, la League of Professional System Administrators, SAGE/USENIX e SNIPhub.
