Desde la fundación de la mancomunidad de Pensilvania en 1682, la agricultura ha sido una parte importante de la economía de la misma, comenzando con los pueblos nativos americanos Lenape y Monongahela. Los primeros, que ocupaban el Valle Delaware, cultivaban principalmente maíz, mientras que los segundos cultivaban frijoles, maíz y calabaza en el Valle Superior de Ohio. Los inmigrantes alemanes, al establecerse en el Condado de Lancaster y el Condado de York en el Centro-sur de Pensilvania, continuaron el desarrollo de la agricultura en la mancomunidad.
A medida que el período de asentamiento en la historia de Pensilvania continuó desde la fundación de la mancomunidad hasta aproximadamente 1840, la agricultura se convirtió en parte de la vida rural en la región, ya que la utilización de la tierra como fuente de ingresos se convirtió en una práctica común entre los colonos después de la adquisición a gran escala de tierras de los nativos americanos desde 1682 hasta la adición del resto del actual Condado de Erie en el noroeste de Pensilvania en 1792. Aunque el asentamiento de la región continuó durante este período, se hizo más lento durante la Guerra Francesa e India y la Guerra de Independencia de los Estados Unidos, ambas en la segunda mitad del siglo XVIII, debido a la incertidumbre política durante el período.
Los colonos de Inglaterra controlaban en gran medida el Valle de Delaware en 1674, aunque algunos colonos de los Países Bajos y Suecia se establecieron en la región. Varias áreas en el actual Centro Sur y Sureste de Pensilvania (incluyendo el actual Condado de Bucks, el Condado de Chester, el Condado de Lancaster, el Condado de Delaware y el Condado de Filadelfia) fueron el hogar de colonos europeos en 1730. A medida que continuó el siglo XVIII, los colonos se extendieron hacia el norte y hacia el oeste. Aunque los mercados formales de productos agrícolas eran escasos durante este período, los colonos a menudo intercambiaban bienes, cultivos, mano de obra y otros productos para mantenerse a sí mismos y a sus familias. Además del intercambio con otras granjas, los bienes se comercializaron en el mercado global, especialmente durante las Guerras Napoleónicas en Europa, cuando la demanda de estos bienes aumentó significativamente. Con muchas carreteras adecuadas para el envío de mercancías solo en una base estacional, el río Susquehanna y el río Allegheny se usaban a menudo para transportar mercancías a rutas más adecuadas para el transporte a la costa para el transporte transatlántico.
El período de 1830-1850 vio una mayor prominencia de la cría de ovejas y la producción de lana como parte de la agricultura del suroeste de Pensilvania (con el condado de Washington liderando los condados de la nación en la producción de ovejas en 1860), así como una variedad de otros cultivos diversos en toda la mancomunidad. El inicio de la Guerra Civil Estadounidense en 1861 vio un aumento en la demanda de productos a base de lana para abastecer al Ejército de la Unión. Aunque la cría de ovejas iba en aumento, el ganado y los cereales mixtos seguían siendo la base de la economía agrícola regional. A pesar del aumento de la cría de ovejas en el suroeste de Pensilvania, su creciente prominencia se había detenido y comenzó a disminuir a principios del siglo XX.
En Pensilvania, la segunda mitad del siglo XIX vio la aprobación de la legislación agrícola y la creación de agencias gubernamentales relacionadas con la agricultura. La Junta de Agricultura de Pensilvania se estableció en 1876 para supervisar los avances científicos en la industria agrícola. Posteriormente, en 1895, se creó el Departamento de Agricultura de Pensilvania. El Departamento de Agricultura, como sucesor de la Junta de Agricultura, asumió las funciones de educación agrícola, aplicación de la ley y control de enfermedades. La legislación aprobada por la Asamblea General de Pensilvania durante el período incluyó la Ley de Fertilizantes Comerciales de 1879, la Ley de Mantequilla y Queso de 1883 y la Ley de Control de Enfermedades Animales de 1887.
La industrialización a finales del siglo XIX y principios del siglo XX tuvo un efecto duradero en la agricultura de Pensilvania. Mejoraron la producción y el envasado de alimentos por parte de empresas como H. J. Heinz Company, con sede en Pittsburgh. Los desarrollos tecnológicos, incluidos los implementos estirados por tractores, la refrigeración de camiones y la creciente disponibilidad de electricidad, contribuyeron a la evolución de las técnicas empleadas por los agricultores de Pensilvania. Durante la Gran Depresión, muchos agricultores de Pensilvania se vieron afectados por dificultades financieras similares a gran parte de los Estados Unidos. Varios aspectos de los programas agrícolas del presidente Franklin D. Roosevelt aprobados como parte del New Deal (con la excepción de la Ley de Ajuste Agrícola de 1933) fueron atendidos principalmente con el apoyo de los agricultores de Pensilvania. La urbanización después de la Segunda Guerra Mundial precipitó una disminución de la prominencia de la agricultura en Pensilvania, ya que muchos se trasladaron de las granjas a las ciudades en busca de empleo. En respuesta, muchas granjas emplearon a trabajadores migrantes para compensar. La construcción del Sistema de Carreteras Interestatales y el desarrollo de áreas que alguna vez fueron rurales a mediados del siglo XX contribuyeron a una disminución de la disponibilidad de tierras aptas para la agricultura. A pesar de esto, sin embargo, la población rural de Pensilvania sigue siendo una de las más grandes de los Estados Unidos.