libretista e letrista
também em 1919, Hammerstein escreveu sua própria peça, chamada The Light, que seu tio produziu. Apesar do fracasso relativo da peça, Hammerstein avançou com sua escrita. Em 1920, ele colaborou com Rodgers e Hart em escrever um programa chamado Fly with Me. Pouco tempo depois, Hammerstein saiu da Faculdade de Columbia para concentrar seus esforços inteiramente no teatro musical.Hammerstein encontrou sucesso pela primeira vez como libretista com a Wildflower, uma colaboração com Otto Harbach produzida em 1923. Ele alcançou ainda maior sucesso com Rose Marie de 1924, que ele criou em colaboração com Harbach, bem como Herbert Stothart e Rudolf Friml. Enquanto escrevia Rose Marie, Hammerstein conheceu Jerome Kern. Em 1925, a dupla se uniu para escrever “Show Boat”. O musical de sucesso colocou Hammerstein no mapa como escritor e letrista. Hammerstein se divorciou de sua primeira esposa, Myra, em 1929 e se casou com Dorothy Blanchard Jacobson. Eles tiveram um filho, chamado James, e Dorothy teve uma filha, Susan, e um filho, Henry, de um casamento anterior.Hammerstein continuou a colaborar com Kern em vários musicais, incluindo Sweet Adeline (1929), Music in the Air (1932), Three Sisters (1934) e Very Warm for May (1939). Em 1943, ele escreveu a letra e o livro para Carmen Jones, Uma versão atualizada de Carmen Carmen de George Bizet durante a Segunda Guerra Mundial e com um elenco afro-americano. O musical foi adaptado para um filme de 1954, estrelado por Harry Belafonte e Dorothy Dandridge.Para sua próxima colaboração teatral, Hammerstein fez parceria exclusivamente com Rodgers e seu primeiro musical da Broadway juntos, Oklahoma! (1943), was a smash hit. Oklahoma! ganhou um prêmio especial Pulitzer em 1944.Em 1950, Rodgers e Hammerstein ganharam um segundo Pulitzer na categoria de drama com o musical South Pacific. A dupla produziu uma série de musicais de sucesso durante a Era Dourada da Broadway, incluindo Carousel (1945), The King and I (1951) e The Sound of Music (1959), que foi a colaboração final de Rodgers e Hammerstein.