Librettiste et parolier
Toujours en 1919, Hammerstein a écrit sa propre pièce, intitulée The Light, que son oncle a produite. Malgré l’échec relatif de la pièce, Hammerstein a poursuivi son écriture. En 1920, il collabore avec Rodgers et Hart à l’écriture d’un spectacle universitaire intitulé Fly with Me. Peu de temps après, Hammerstein a abandonné ses études supérieures à Columbia pour se concentrer entièrement sur le théâtre musical.
Hammerstein a d’abord connu le succès en tant que librettiste avec Wildflower, une collaboration avec Otto Harbach produite en 1923. Il a connu un succès encore plus grand avec Rose Marie de 1924, qu’il a créée en collaboration avec Harbach ainsi qu’avec Herbert Stothart et Rudolf Friml. En écrivant Rose Marie, Hammerstein rencontre Jerome Kern. En 1925, le duo s’associe pour écrire Show Boat. La comédie musicale à succès a mis Hammerstein sur la carte en tant qu’écrivain et parolier.
Hammerstein divorce de sa première femme, Myra, en 1929 et épouse Dorothy Blanchard Jacobson. Ils ont eu un fils, nommé James, et Dorothy a eu une fille, Susan, et un fils, Henry, d’un précédent mariage.
Hammerstein continue de collaborer avec Kern sur plusieurs comédies musicales dont Sweet Adeline (1929), Music in the Air (1932), Three Sisters (1934) et Very Warm for May (1939). En 1943, il écrit les paroles et le livre de Carmen Jones, une version mise à jour de Carmen de George Bizet située pendant la Seconde Guerre mondiale et mettant en vedette une distribution afro-américaine. La comédie musicale a été adaptée en film en 1954, avec Harry Belafonte et Dorothy Dandridge.
Pour sa prochaine collaboration théâtrale, Hammerstein s’est associé exclusivement à Rodgers et à leur première comédie musicale de Broadway ensemble, Oklahoma! (1943), a été un succès retentissant. Oklahoma! a ensuite remporté un Prix spécial et une Citation du Prix Pulitzer en 1944.
En 1950, Rodgers et Hammerstein ont obtenu un deuxième Pulitzer dans la catégorie drame avec la comédie musicale South Pacific. Le duo produit une série de comédies musicales à succès pendant l’âge d’or de Broadway, notamment Carousel (1945), The King and I (1951) et The Sound of Music (1959), qui est la dernière collaboration de Rodgers et Hammerstein.