Librettista e paroliere
Anche nel 1919, Hammerstein scrisse la sua opera teatrale, chiamata The Light, che suo zio produsse. Nonostante il relativo fallimento del gioco, Hammerstein andò avanti con la sua scrittura. Nel 1920, ha collaborato con Rodgers e Hart nella scrittura di uno spettacolo Varsity chiamato Fly with Me. Non molto tempo dopo, Hammerstein ha abbandonato la scuola grad alla Columbia per concentrare i suoi sforzi interamente sul teatro musicale.
Hammerstein trovò il primo successo come librettista con Wildflower, una collaborazione con Otto Harbach prodotta nel 1923. Ha ottenuto un successo ancora maggiore con Rose Marie del 1924, che ha creato in collaborazione con Harbach, Herbert Stothart e Rudolf Friml. Mentre scriveva Rose Marie, Hammerstein incontrò Jerome Kern. Nel 1925 il duo si unì per scrivere Show Boat. Il musical di successo ha messo Hammerstein sulla mappa come scrittore e paroliere.
Hammerstein divorziò dalla sua prima moglie, Myra, nel 1929 e sposò Dorothy Blanchard Jacobson. Avevano un figlio, di nome James, e Dorothy aveva una figlia, Susan, e il figlio, Henry, da un precedente matrimonio.
Hammerstein continuò a collaborare con Kern in diversi musical tra cui Sweet Adeline (1929), Music in the Air (1932), Three Sisters (1934) e Very Warm for May (1939). Nel 1943 scrisse i testi e il libro per Carmen Jones, una versione aggiornata della Carmen di George Bizet ambientata durante la seconda guerra mondiale e con un cast afroamericano. Il musical è stato adattato in un film del 1954, con Harry Belafonte e Dorothy Dandridge.
Per la sua prossima collaborazione teatrale, Hammerstein ha collaborato esclusivamente con Rodgers e il loro primo musical di Broadway insieme, Oklahoma! (1943), è stato un grande successo. Oklahoma! ha continuato a vincere un premio Pulitzer Premio speciale e la citazione nel 1944.
Nel 1950, Rodgers e Hammerstein guadagnarono un secondo Pulitzer nella categoria drama con il musical South Pacific. Il duo produsse una serie di musical di successo durante l’età d’oro di Broadway tra cui Carousel (1945), The King and I (1951) e The Sound of Music (1959), che fu l’ultima collaborazione di Rodgers e Hammerstein.