Nach dem Tod der ursprünglichen Liga verbrachten die Monarchs mehrere Jahre als unabhängiges Team und stürmten hauptsächlich durch den Mittleren Westen, Westen und Westen Kanadas. Sie tourten häufig mit dem House of David Baseball-Team. Hall of Famers Hilton Smith, ein Krug, und Willard Brown, ein Slugging Shortstop / Outfielder mit einem konstanten Schlagdurchschnitt von über .300, wurde Monarch Hauptstützen während dieser Zeit. In den 1940er Jahren wurde Willard Brown der Go-to-Home-Run-Hitter für die Monarchs. Mit Andy Cooper an der Spitze wurden die Monarchs 1937 Gründungsmitglieder der Negro American League und gewannen den ersten Meistertitel. Andy Cooper war dafür verantwortlich, dass die Monarchs 1939 und 1940 den Wimpel nach Hause brachten. Die Kansas City Monarchs gewannen dann die nächsten beiden Meisterschaften und gewannen 1942 in vier Spielen in Folge die erneute Negro League World Series gegen die Homestead Grays.
Zu Beginn dieses Laufs erwarben die Monarchs ihren berühmtesten Spieler, Hall of Fame Pitcher Satchel Paige, der sich seit seiner Rookie-Saison 1927 einen Ruf als bester Hurler im schwarzen Baseball für die Birmingham Black Barons, Pittsburgh Crawfords und mehrere andere Teams aufgebaut hatte. Leiden an einer Armverletzung und allgemein gedacht, um getan zu werden, trat Paige der Monarchs’B-Team im Jahr 1939; bis 1940 hatte er sich erholt und wurde bis zu den Monarchs‘ Main Squad, wo er ihre Top-Zeichnung Karte. Paige war Gegenstand vieler Geschichten, sowohl wahr als auch Folklore, und wurde zu einer Legende für Menschen, die nicht einmal Baseball folgen. Zum Beispiel, Es war bekannt, dass er wusste, dass die Outfielder hinter ihm auf dem Boden saßen, während er den Hitter schlug, und es gab jemanden an der Basis, der das Spiel möglicherweise festbinden konnte. Paige erwärmte sich auch vor dem Pitching in einem Spiel, indem er als Home Plate über eine Kaugummiverpackung warf. Paige führte eine weitere hervorragende Monarchen Mitarbeiter, die Kollegen Hall of Fame Hilton Smith enthalten, der Veteran Chet Brewer, Booker McDaniels, Jim LaMarque, und einige andere. Sie gewannen 1946 einen letzten Wimpel, verloren aber eine World Series mit sieben Spielen gegen die Newark Eagles; In dieser Serie verloren sie vier Spiele und gewannen drei.
1945 traf der UCLA-Fußballstar und Armeeleutnant Jackie Robinson .387 als Shortstop der Monarchen. Er war der erste Monarch, der den Sprung zum weißen Baseball schaffte und 1946 bei den Brooklyn Dodgers unterschrieb. Er brach die Minor League Color Line im Jahr 1946 mit den Montreal Royals und integrierte die Major Leagues mit den Dodgers im Jahr 1947. Als sich der Baseball in den späten 1940er und 1950er Jahren allmählich auflöste, entwickelten die Monarchs eine Nische als führender Entwickler schwarzer Talente für die Major Leagues. Das Team schickte mehr Spieler zu den Majors als jede andere Negro League Franchise, einschließlich Robinson, Paige, Ernie Banks, Elston Howard, Hank Thompson und Willard Brown.
Newt Allen folgte Cooper 1941 als Manager, 1942 folgte Frank Duncan. Duncan blieb während der Saison 1947 an der Spitze und gewann zwei Meistertitel und einen Weltmeistertitel. Nachdem Duncan zurückgetreten war, übernahm der langjährige First Baseman Buck O’Neil. Dann verloren die Monarchs 1948 den Meistertitel an die Birmingham Black Barons, was sie daran hinderte, in der letzten Negro World Series aufzutreten. 1948 war auch das Jahr, in dem Wilkinson die Monarchs an Tom Baird verkaufte, der das Team in den 1950er Jahren in der Minor League besaß. Die Monarchs gewannen 1949 den Wimpel der Western Division in der ersten Halbzeit der Liga, lehnten es jedoch ab, an einem Playoff mit den Chicago American Giants teilzunehmen, da ihr Kader durch Spielerverkäufe an Major League Clubs erschöpft war. Sie gewannen 1950 den Titel der NAL West Division, trafen jedoch in diesem Jahr nicht auf den Ostmeister Indianapolis Clowns. Sie gewannen eine halbe Saison Wimpel im Jahr 1951, verlor aber ein Playoff. O’Neil gewann seine nur zwei Meistertitel in den Jahren 1953 und 1955, mit einem letzten Platz zwischen 1954, als die Negro American League der 1950er Jahre an Qualität abnahm und an Größe schrumpfte, während er dabei eine Reihe von späteren Major-League-Spielern pflegte.