Kouzlo Města Bluegrass Festival byl založen v roce 2013 jako Kouzlo Města & Bluegrass Festival, když Jordan srpna a Phil Chorney, partnery v Baltimore Music Agency, si přál, aby „dát na bluegrass pro všechny vidět, ať už to bylo na verandě, na show, nebo větší party,“ jako způsob, jak upozornit Baltimore bohaté historie bluegrassové hudby. Jeho název byl zkrácen na Charm City Bluegrass Festival v roce 2017. Zahajovací festival byl vyprodaný akce se konala na půdě Unie Řemeslo Pivovaru a nejlepší line-up hlavní hvězdou Tony Trischka a Tim O ‚ Brien (hudebník).
pro druhou splátku August a Chorney se přestěhovali do mnohem většího areálu Druid Hill Park. Line-up vybavený Jerry Douglas, Noam Pikelny & Přátelé, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage, a Cris Jacobs a viděl návštěvnost téměř dvojnásobná od prvního ročníku.
v 2015 pro třetí ročník akce se festival opět vrátil do parku Druid Hill a rozšířil svou sestavu přidáním druhé etapy. Sestava 2015 zahrnovala Travelin ‚ McCourys, The Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, the zřídka scéna a mnoho dalších.
V roce 2016 Kouzlo Města Bluegrass vrátil do Druid Hill Park pro třetí rok s line-up, který vystupoval Ricky Skaggs, Keller Williams a Cestování McCourys, Steep Canyon Rangers, Chris Jacobs, Sierra Hull, Kabinet, Colebrook Road, Muž Na Koni a Ampersand Stringband. 2016 splátka také vystupoval přidání Bluegrass Akademie na festivalu, kde umělci dával lekce a diskutovat jejich hudbu s fanoušky zdarma ve vyhrazeném stanu. Festival se konal 30. Dubna 2016.
v návaznosti na vydání 2016 byl bluegrassový Festival Charm City oceněn mezinárodní bluegrassovou hudební asociací Momentum Award za událost roku.
pátá splátka bluegrassového festivalu Charm City se opět vrátila do parku Druid Hill s festivalem, který se bude konat 29. Dubna 2017. Line-up vybavený Lone Bellow, super-skupina Adam Aijala a Ben Kaufmann z Yonder Mountain String Band a Drew Emmitt a Andy Thorn od Zbylé Lososa, Kabinet, Zřídka Scény, Cris Jacobs, Dust Bowl Oživení, Lonesome River Band, a mnoho dalších.
V roce 2018 dokument, „Kouzlo Města Bluesgrass: Obnovený Baltimore Tradici,“ v režii Marca Shapira a natočen podle Caplana & Zelená Productions, byl propuštěn zvýraznění festival pokračuje roli v udržování při životě dlouhou tradici bluegrass music v Baltimore. Vydání dokumentu bylo oslaveno projekcí a koncertem v baltimorské rozhlasové stanici WTMD.
festival se v roce 2018 vrátí na šestý ročník. Poprvé byla nyní rozšířena na dva dny. Lineup byl hlavní hvězdou Je Travelin‘ McCourys, Ďábel Činí Tři (kapela), SteelDrivers, a zahrnoval Jeff Austin Kapela, Billy Řetězce, Caleb Stine, Larry Kýl Zkušenosti, a Pstruh Steak Oživení, mezi mnoho jiní.
v roce 2020 nebyl plánován žádný festival kvůli pandemii COVID-19 a 8.je odloženo na Leden 2021.