Il Charm City Bluegrass Festival è stato fondato nel 2013 come Charm City Folk & Bluegrass Festival quando Jordan August e Phil Chorney, partner dell’agenzia musicale di Baltimora, hanno voluto “mettere il bluegrass per tutti da vedere, che fosse sotto il portico, in uno spettacolo o in una festa più grande”, come un modo per evidenziare la ricca storia della musica bluegrass di Baltimora. Il suo nome è stato abbreviato in Charm City Bluegrass Festival nel 2017. Il festival inaugurale è stato un evento sold-out tenutosi sul terreno della Union Craft Brewery e caratterizzato da una line-up guidata da Tony Trischka e Tim O’Brien (musicista).
Per la seconda rata August e Chorney, si trasferì nei terreni molto più grandi di Druid Hill Park. La formazione comprendeva Jerry Douglas, Noam Pikelny & Friends, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage e Cris Jacobs e vide la partecipazione quasi doppia rispetto al primo anno.
Nel 2015 per il terzo anno dell’evento, il festival è tornato nuovamente a Druid Hill Park e ha ampliato la sua line-up aggiungendo un secondo palco. La formazione del 2015 comprendeva The Travelin ‘ McCourys, The Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, the Rarely Scene e molti altri.
Nel 2016 the Charm City Bluegrass è tornato a Druid Hill Park per il terzo anno consecutivo con una line-up che comprendeva Ricky Skaggs, Keller Williams and the Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About A Horse e Ampersand Stringband. La puntata 2016 ha anche caratterizzato l’aggiunta della Bluegrass Academy al festival, dove gli artisti hanno dato lezioni e discusso la loro musica con i fan gratuitamente in una tenda dedicata. Il festival si è svolto il 30 aprile 2016.
A seguito dell’edizione 2016, il Charm City Bluegrass Festival ha ricevuto un premio internazionale Bluegrass Music Association Momentum per l’evento dell’anno.
La quinta puntata del Charm City Bluegrass Festival è tornata nuovamente a Druid Hill Park con il festival che si terrà il 29 aprile 2017. La line-up comprendeva Lone Bellow, il super-gruppo di Adam Aijala e Ben Kaufmann da Yonder Mountain String Band e Drew Emmitt e Andy Thorn da avanzi Salmone, Cabinet, Raramente Scena, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band, e molti altri.
Nel 2018 è uscito un documentario, “Charm City Bluesgrass: A Renewed Baltimore Tradition”, diretto da Marc Shapiro e girato da Caplan & Green Productions, che evidenzia il ruolo costante del festival nel mantenere viva la lunga tradizione della musica bluegrass a Baltimora. L’uscita del documentario è stata celebrata con una proiezione e un concerto alla stazione radio di Baltimora WTMD.
Il festival è destinato a tornare per il suo sesto anno nel 2018. Per la prima volta è stato ampliato a due giorni. La formazione era guidata da The Travelin ‘ McCourys, The Devil Makes Three (band), The SteelDrivers, e comprendeva la Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, The Larry Keel Experience e Trout Steak Revival, tra molti altri.
Nessun festival è stato pianificato nel 2020 a causa della pandemia di COVID-19 e l ‘ 8 è posticipato a gennaio 2021.