チャームシティブルーグラス-フェスティバルは、ボルチモア音楽庁のパートナーであるジョーダン-オーガストとフィル-チョーニーが、ボルチモアのブルーグラス音楽の豊かな歴史を強調する方法として、”ポーチにあっても、ショーにあっても、大きなパーティーにあっても、誰もが見ることができるようにブルーグラスを置く”ことを望んだときに、チャームシティフォーク&ブルーグラス-フェスティバルとして2013年に設立された。 2017年には”チャームシティ-ブルーグラス-フェスティバル”に名称が変更された。 最初のフェスティバルは、ユニオン-クラフト-ブルワリーの敷地内で開催された完売イベントであり、トニー-トリシュカとティム-オブライエン（ミュージシャン）によるラインナップが特徴であった。
第二弾のために、AugustとChorneyは、ドルイドヒルパークのはるかに大きな敷地に移動しました。 ラインナップには、Jerry Douglas、Noam Pikelny&Friends、Sierra Hull、Chris Eldridge&Julian Lage、およびCris Jacobsが含まれ、最初の年からほぼ2倍の出席率を記録しました。
2015年、このイベントの3年目となるこのフェスティバルは再びドルイドヒルパークに戻り、第2ステージを追加してラインナップを拡大した。 2015年のラインナップには、Travelin’McCourys、The Wood Brothers、Frank Solivan&Dirty Kitchen、Cris Jacobs、The Meltly Sceneなどが含まれていました。
2016年、チャームシティブルーグラスは、リッキー-スカッグス、ケラー-ウィリアムズ、トラベリング-マコーリーズ、急なキャニオン-レンジャーズ、クリス-ジェイコブス、シエラ-ハル、キャビネット、コールブルック-ロード、マン-アバウト-ア-ホース、アンパサンド-ストリングバンドをフィーチャーしたラインナップで、ドルイド-ヒル-パークに戻った。 2016年には、ブルーグラス-アカデミーがフェスティバルに追加され、パフォーマーがレッスンを行い、専用のテントでファンと無料で音楽を議論した。 フェスティバルは2016年4月30日に開催された。
2016年版に続いて、魅力都市ブルーグラスフェスティバルは、今年のイベントのための国際ブルーグラス音楽協会モメンタム賞を受賞しました。
チャームシティ-ブルーグラス-フェスティバルの第五弾は再びドルイド-ヒル-パークに戻り、フェスティバルはApril29、2017が開催されるようになった。 ラインナップには、Yonder Mountain String BandのAdam AijalaとBen KaufmannのスーパーグループであるLone Bellow、Leftover Salmon、Cabinet、Levely Scene、Cris Jacobs、Dust Bowl Revival、Lonesome River Bandなどが含まれていました。
2018年、マルク-シャピロ監督、キャプラン&グリーン-プロダクションズ撮影のドキュメンタリー”Charm City Bluesgrass:A Renewed Baltimore Tradition”がリリースされ、ボルチモアにおけるブルーグラス音楽の長い伝統を維持する上でのフェスティバルの継続的な役割を強調した。 このドキュメンタリーのリリースは、ボルチモアのラジオ局WTMDでの上映とコンサートで祝われた。
2018年には6年目を迎える。 初めて、それは今二日間に拡大されました。 ラインナップは、トラベリン・マコーリーズ、デビル・メイクス・スリー(バンド)、スティールドライバー、ジェフ・オースティン・バンド、ビリー・ストリングス、ケイレブ・スティーン、ラリー・キール・エクスペリエンス、トラウト・ステーキ・リバイバルなどがヘッドライナーを務めた。
2020年にはCOVID-19のパンデミックのために祭りは計画されておらず、第8回は2021年1月に延期されています。