het Charm City Bluegrass Festival werd in 2013 opgericht als het Charm City Folk & Bluegrass Festival toen Jordan August en Phil Chorney, partners van het Baltimore Music Agency, “bluegrass wilden opzetten voor iedereen om te zien, of het nu op de veranda was, op een show, of een groter feest,” als een manier om Baltimore ‘ s rijke geschiedenis van bluegrass muziek te benadrukken. De naam werd ingekort tot het Charm City Bluegrass Festival in 2017. Het eerste festival was een uitverkocht evenement dat werd gehouden op het terrein van de Union Craft Brewery en bevatte een line-up met als hoofdrollen Tony Trischka en Tim O ‘ Brien (muzikant).Voor de tweede aflevering verhuisden August en Chorney naar het veel grotere terrein van Druid Hill Park. De groep bestond uit Jerry Douglas, Noam Pikelny Friends, Sierra Hull,Chris Eldridge Julian Lage en Cris Jacobs.In 2015 voor het derde jaar van het evenement keerde het festival terug naar Druid Hill Park en breidde het de line-up uit met een tweede podium. De 2015 line-up bestond uit The Travelin’ McCourys, The Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, The Seldom Scene, en vele anderen.In 2016 keerde de Charm City Bluegrass terug naar Druid Hill Park voor een derde jaar op rij met een line-up met Ricky Skaggs, Keller Williams en The Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About A Horse en Ampersand Stringband. De aflevering van 2016 bevatte ook de toevoeging van de Bluegrass Academy aan het festival, waar artiesten gratis lessen gaven en hun muziek met fans bespraken in een speciale tent. Het festival vond plaats op 30 April 2016.Na de editie van 2016 werd het Charm City Bluegrass Festival bekroond met een International Bluegrass Music Association Momentum Award voor Event of the Year.De vijfde aflevering van het Charm City Bluegrass Festival keerde terug naar Druid Hill Park met het festival op 29 April 2017. De line-up bestond uit Lone Bellow, de supergroep van Adam Aijala en ben Kaufmann van Yonder Mountain String Band en Drew Emmitt en Andy Thorn van Leftover Salmon, Cabinet, Seldom Scene, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band, en nog veel meer.In 2018 verscheen een documentaire, “Charm City Bluesgrass: A Renewed Baltimore Tradition,” geregisseerd door Marc Shapiro en gefilmd door Caplan & Green Productions, waarin de rol van het festival werd benadrukt in de lange traditie van bluegrass muziek in Baltimore. De release van de documentaire werd gevierd met een screening en concert in Baltimore radio station WTMD.
het festival keert terug voor het zesde jaar in 2018. Voor het eerst werd het uitgebreid tot twee dagen. De line-up werd aangevoerd door The Travelin’ McCourys, The Devil Makes Three (band), The SteelDrivers, en omvatte de Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, The Larry Keel Experience, en Trout Steak Revival, onder vele anderen.Er was geen festival gepland in 2020 vanwege de covid-19 pandemie, en het 8e festival wordt uitgesteld tot januari 2021.