Charm City Bluegrass Festival grundades 2013 som Charm City Folk & Bluegrass Festival när Jordan August och Phil Chorney, partners i Baltimore Music Agency, ville ”sätta på bluegrass för alla att se, oavsett om det var på verandan, på en show eller en större fest”, som ett sätt att lyfta fram Baltimores rika historia av bluegrassmusik. Dess namn förkortades till Charm City Bluegrass Festival 2017. Den inledande festivalen var en utsåld händelse som hölls på grund av Union Craft Brewery och innehöll en line-up rubrik av Tony Trischka och Tim O ’ Brien (musiker).
för den andra delen August och Chorney, flyttade till de mycket större grunderna i Druid Hill Park. Uppställningen innehöll Jerry Douglas ,Noam Pikelny & vänner, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage och Cris Jacobs och såg närvaron nästan dubbelt från det första året.
under 2015 för evenemangets tredje år återvände festivalen igen till Druid Hill Park och utvidgade sin line-up genom att lägga till en andra etapp. 2015-serien inkluderade Travelin ’ McCourys, Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, den sällsynta scenen och många andra.
år 2016 återvände Charm City Bluegrass till Druid Hill Park för ett tredje år i rad med en line-up som innehöll Ricky Skaggs, Keller Williams och The Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, skåp, Colebrook Road, Man om en häst och Ampersand Strängband. 2016-delen innehöll också tillägget av Bluegrass Academy till festivalen, där artister gav lektioner och diskuterade sin musik med fans GRATIS i ett dedikerat tält. Festivalen ägde rum den 30 April 2016.
efter 2016 års upplaga tilldelades Charm City Bluegrass Festival En International Bluegrass Music Association Momentum Award för årets evenemang.
den femte delen av Charm City Bluegrass Festival återvände igen till Druid Hill Park med festivalen som skulle äga rum den 29 April 2017. Uppställningen innehöll Lone Bellow, supergruppen Adam Aijala och Ben Kaufmann från Yonder Mountain String Band och Drew Emmitt och Andy Thorn från Leftover Salmon, skåp, sällan scen, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band, och många fler.
år 2018 släpptes en dokumentär, ”Charm City Bluesgrass: A Renewed Baltimore Tradition”, regisserad av Marc Shapiro och filmad av Caplan & Green Productions, som lyfte fram festivalens fortsatta roll för att hålla vid liv den långa traditionen med bluegrassmusik i Baltimore. Dokumentärens släpp firades med en screening och konsert på Baltimore radiostation WTMD.
festivalen kommer att återvända för sitt sjätte år 2018. För första gången utvidgades det nu till två dagar. Lineupen rubricerades av Travelin ’ McCourys, djävulen gör tre (band), SteelDrivers, och inkluderade Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, Larry Keel Experience och Trout Steak Revival, bland många andra.
ingen festival planerades 2020 på grund av COVID-19 pandemi, och den 8: e skjuts upp till januari 2021.