a Charm City Bluegrass Festival 2013-ban alakult, mint a Charm City Folk & Bluegrass fesztivál, amikor Jordan August és Phil Chorney, a Baltimore Music Agency Partnerei “bluegrass-t akartak tenni, hogy mindenki láthassa, legyen az a tornácon, egy kiállításon vagy egy nagyobb partin”, hogy kiemelje Baltimore gazdag bluegrass zenei történetét. Nevét 2017-ben a Charm City Bluegrass fesztiválra rövidítették. Az alakuló fesztivál teltházas esemény volt, amelyet az Union Craft Sörfőzde területén tartottak, és Tony Trischka és Tim O ‘ Brien (zenész) vezette a felállást.
a második részlet August és Chorney költözött a sokkal nagyobb területen Druid Hill Park. A felállásban Jerry Douglas, Noam Pikelny & barátok, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage és Cris Jacobs szerepelt, és a látogatottság az első évhez képest majdnem megduplázódott.
2015-ben az esemény harmadik évében a Fesztivál ismét visszatért a Druid Hill Parkba, és kibővítette felállását egy második szakasz hozzáadásával. A 2015-ös felállásban szerepelt a Travelin ‘ McCourys, a Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, a Ritkán Jelenetés sokan mások.
2016-ban a Charm City Bluegrass egy harmadik évre visszatért a Druid Hill Parkba, olyan felállással, mint Ricky Skaggs, Keller Williams és a Traveling McCourys, a Steep Canyon Rangers, a Cris Jacobs, A Sierra Hull, a Cabinet, a Colebrook Road, A Man About a Horse és az Ampersand Stringband. A 2016-os részletben a Bluegrass Academy is szerepelt a fesztiválon, ahol az előadók leckéket adtak és ingyen megvitatták zenéjüket a rajongókkal Egy dedikált sátorban. A fesztivál került sor április 30, 2016.
a 2016-os kiadást követően a Charm City Bluegrass Fesztivál elnyerte a nemzetközi Bluegrass Music Association Momentum díját az év eseményéért.
a Charm City Bluegrass Fesztivál ötödik része ismét visszatért a Druid Hill Parkba, a fesztiválra 29.április 2017-én kerül sor. A felállásban szerepelt Lone Bellow, Adam Aijala és Ben Kaufmann szupercsoportja a Yonder Mountain String Band – ből, valamint Drew Emmitt és Andy Thorn a Leftover Salmon-ból, a Cabinet-ből, a Seldom Scene-ből, a Cris Jacobs-ból, a Dust Bowl Revival-ból, a Lonesome River Band-ből és még sok másból.
2018-ban megjelent egy dokumentumfilm “Charm City Bluesgrass: a Renewed Baltimore Tradition” címmel, amelyet Marc Shapiro rendezett és Caplan filmezett & Green Productions, kiemelve a fesztivál folyamatos szerepét a bluegrass zene hosszú hagyományának életben tartásában Baltimore-ban. A dokumentumfilm megjelenését vetítéssel és koncerttel ünnepelték a Baltimore WTMD rádióállomáson.
a fesztivál hatodik éve, 2018-ban tér vissza. Most először két napra bővült. A felállást a Travelin’ McCourys, a The Devil Makes Three, a The SteelDrivers és a Jeff Austin Band, A Billy Strings, A Caleb Stine, a Larry Keel Experience és a Trout Steak Revival vezette.
2020-ban nem terveztek fesztivált a COVID-19 világjárvány, a 8.napot pedig 2021 januárjára halasztják.