Charm City Bluegrass Festival został założony w 2013 roku jako Charm City Folk & Bluegrass Festival, kiedy Jordan August i Phil Chorney, partnerzy w Baltimore Music Agency, chcieli „włączyć bluegrass, aby wszyscy mogli zobaczyć, czy to na ganku, na koncercie, czy na większej imprezie”, jako sposób na podkreślenie bogatej historii muzyki bluegrass w Baltimore. Jego nazwa została skrócona do Charm City Bluegrass Festival w 2017 roku. Inauguracyjny festiwal był wyprzedanym wydarzeniem odbywającym się na terenie Union Craft Brewery i zawierał line-up pod przewodnictwem Tony 'ego Trischki i Tima O’ Briena (muzyka).
w drugiej odsłonie August i Chorney przenieśli się na znacznie większe tereny Druid Hill Park. W składzie znaleźli się Jerry Douglas, Noam Pikelny & Friends, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage i Cris Jacobs, a frekwencja od pierwszego roku niemal podwoiła się.
w 2015 roku po raz trzeci Festiwal powrócił do Druid Hill Park i rozszerzył swoją ofertę o drugi etap. W skład 2015 roku weszli Travelin’ McCourys, The Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, The Seldom Scene i wielu innych.
w 2016 roku Charm City Bluegrass powrócił do Druid Hill Park na trzeci rok z rzędu, w skład którego weszli Ricky Skaggs, Keller Williams and the Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About a Horse oraz Ampersand Stringband. W 2016 roku do festiwalu dołączyła także Akademia Bluegrass, gdzie wykonawcy udzielali lekcji i dyskutowali o swojej muzyce z fanami za darmo w dedykowanym namiocie. Festiwal odbył się 30 kwietnia 2016.
po edycji 2016, Charm City Bluegrass Festival otrzymał nagrodę International Bluegrass Music Association Momentum Award za Wydarzenie Roku.
piąta odsłona festiwalu Charm City Bluegrass ponownie powróciła do Druid Hill Park, a festiwal odbędzie się 29 kwietnia 2017 roku. W składzie znaleźli się Lone Bellow, supergrupa Adama Aijali i Bena Kaufmanna z Yonder Mountain String Band oraz Drew Emmitt i Andy Thorn z Leftover Salmon, Cabinet, Seldom Scene, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band i wielu innych.
w 2018 roku ukazał się film dokumentalny „Charm City Bluesgrass: a renoved Baltimore Tradition” w reżyserii Marca Shapiro i nakręcony przez Caplana & Green Productions, podkreślający trwającą rolę festiwalu w podtrzymywaniu długiej tradycji muzyki bluegrass w Baltimore. Premiera filmu została uświetniona pokazem i koncertem w Stacji Radiowej WTMD w Baltimore.
Festiwal powróci po raz szósty w 2018 roku. Po raz pierwszy został on rozszerzony do dwóch dni. W skład zespołu wchodzili m.in. The Travelin ’ McCourys, The Devil Makes Three (band), The SteelDrivers, Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, The Larry Keel Experience i Trout Steak Revival.
żaden festiwal nie został zaplanowany w 2020 roku z powodu pandemii COVID-19, a 8th jest odroczony do stycznia 2021 roku.