Le Charm City Bluegrass Festival a été fondé en 2013 sous le nom de Charm City Folk & Bluegrass Festival lorsque Jordan August et Phil Chorney, partenaires de la Baltimore Music Agency, ont souhaité « mettre du bluegrass pour que tout le monde puisse le voir, que ce soit sur le porche, lors d’un spectacle ou lors d’une plus grande fête », afin de mettre en valeur la riche histoire de la musique bluegrass de Baltimore. Son nom a été raccourci en Charm City Bluegrass Festival en 2017. Le festival inaugural était un événement à guichets fermés organisé sur le terrain de l’Union Craft Brewery et mettait en vedette un line-up composé de Tony Trischka et Tim O’Brien (musicien).
Pour la deuxième tranche, August et Chorney ont déménagé dans les terrains beaucoup plus vastes du parc Druid Hill. Le line-up comprenait Jerry Douglas, Noam Pikelny & Friends, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage et Cris Jacobs et a vu la fréquentation presque doubler dès la première année.
En 2015 pour la troisième année de l’événement, le festival est de nouveau revenu au Druid Hill Park et a élargi sa programmation en ajoutant une deuxième scène. Le line-up de 2015 comprenait Les Travelin’ McCourys, Les Frères Wood, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, the Rarely Scene et bien d’autres.
En 2016, le Bluegrass de Charm City est revenu au Druid Hill Park pour la troisième année consécutive avec un line-up composé de Ricky Skaggs, Keller Williams and the Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About A Horse et Ampersand Stringband. L’édition 2016 comprenait également l’ajout de la Bluegrass Academy au festival, où les artistes donnaient des cours et discutaient gratuitement de leur musique avec les fans dans une tente dédiée. Le festival a eu lieu le 30 avril 2016.
Suite à l’édition 2016, le Festival Bluegrass de Charm City a reçu le Prix Momentum de l’Association Internationale de Musique Bluegrass pour l’Événement de l’année.
Le cinquième volet du festival Bluegrass de Charm City est de nouveau revenu au parc Druid Hill avec le festival prévu pour le 29 avril 2017. Le line-up comprenait Lone Bellow, le super-groupe d’Adam Aijala et Ben Kaufmann du Yonder Mountain String Band et Drew Emmitt et Andy Thorn de Leftover Salmon, Cabinet, Rarely Scene, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band, et bien d’autres.
En 2018, un documentaire, « Charm City Bluesgrass: A Renewed Baltimore Tradition », réalisé par Marc Shapiro et filmé par Caplan & Green Productions, a été publié soulignant le rôle continu du festival dans le maintien de la longue tradition de la musique bluegrass à Baltimore. La sortie du documentaire a été célébrée par une projection et un concert à la station de radio de Baltimore WTMD.
Le festival revient pour sa sixième année en 2018. Pour la première fois, il a été étendu à deux jours. La formation était dirigée par The Travelin’ McCourys, The Devil Makes Three (groupe), The SteelDrivers, et comprenait le Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, The Larry Keel Experience et Trout Steak Revival, parmi beaucoup d’autres.
Aucun festival n’était prévu en 2020 en raison de la pandémie de COVID-19, et le 8 est reporté à janvier 2021.