Charm City Bluegrass Festival perustettiin vuonna 2013 nimellä Charm City Folk & Bluegrass Festival, kun Baltimoren Musiikkitoimiston osakkaat Jordan August ja Phil Chorney halusivat ”laittaa bluegrassin kaikkien nähtäväksi, oli se sitten kuistilla, keikalla tai suuremmilla juhlilla” korostaakseen Baltimoren rikasta bluegrass-musiikin historiaa. Sen nimi lyhennettiin Charm City Bluegrass Festivaliksi vuonna 2017. Avajaisfestivaali oli Union Craft-panimon tiloissa järjestetty loppuunmyyty tapahtuma, jossa esiintyi Tony Trischkan ja Tim O ’ Brienin (muusikko) johtama kokoonpano.
toista erää varten August ja Chorney siirtyivät Druid Hill Parkin paljon suurempiin tiloihin. Kokoonpanossa esiintyivät Jerry Douglas, Noam Pikelny & Friends, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage ja Cris Jacobs, ja katsojamäärä lähes kaksinkertaistui ensimmäisestä vuodesta.
vuonna 2015 tapahtuma palasi jälleen Druid Hill Parkiin ja laajensi kokoonpanoaan lisäämällä toisen esiintymislavan. Vuoden 2015 kokoonpanoon kuuluivat muun muassa The Travelin’ McCourys, The Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, The Selddom Scene ja monet muut.
vuonna 2016 Charm City Bluegrass palasi Druid Hill Parkiin kolmatta vuotta putkeen kokoonpanolla, jossa esiintyivät Ricky Skaggs, Keller Williams and The Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About A Horse ja Ampersand Stringband. Vuoden 2016 pätkä sisälsi myös Bluegrass Academyn lisäämisen festivaalille, jossa esiintyjät antoivat oppitunteja ja keskustelivat musiikistaan fanien kanssa ilmaiseksi tarkoitukseen varatussa teltassa. Festivaali järjestettiin 30. huhtikuuta 2016.
vuoden 2016 painoksen jälkeen Charm City Bluegrass Festival palkittiin kansainvälisen Bluegrass Music Associationin Momentum-palkinnolla vuoden tapahtumana.
Charm City Bluegrass-festivaalin viides osa palasi jälleen Druid Hill Parkiin 29.huhtikuuta 2017 järjestettävän festivaalin myötä. Kokoonpano esillä Lone Bellow, super-ryhmä Adam Aijala ja Ben Kaufmann alkaen Yonder Mountain String Band ja Drew Emmitt ja Andy Thorn Leftover Salmon, Cabinet, Seldom Scene, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band, ja paljon muuta.
vuonna 2018 julkaistiin Marc Shapiron ohjaama ja Caplanin & Green Productionsin kuvaama dokumenttielokuva ”Charm City Bluesgrass: a Renewed Baltimore Tradition”, joka korostaa festivaalin jatkuvaa roolia Baltimoren bluegrass-musiikin pitkän perinteen ylläpitäjänä. Dokumentin julkaisua juhlistettiin näytöksellä ja konsertilla Baltimorelaisella wtmd-radioasemalla.
festivaali palaa kuudetta vuottaan vuonna 2018. Ensimmäistä kertaa se laajennettiin nyt kaksipäiväiseksi. Kokoonpano oli pääesiintyjänä Travelin ’ McCourys, Devil Makes Three (band), SteelDrivers, ja mukana Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, Larry Keel Experience, ja Trout Steak Revival, monien muiden joukossa.
vuonna 2020 ei suunniteltu festivaalia COVID-19-pandemian vuoksi, ja 8.päivä lykätään tammikuulle 2021.