Das Charm City Bluegrass Festival wurde 2013 als Charm City Folk & Bluegrass Festival gegründet, als Jordan August und Phil Chorney, Partner der Baltimore Music Agency, „Bluegrass für alle sichtbar machen wollten, sei es auf der Veranda, bei einer Show oder einer größeren Party“, um Baltimores reiche Geschichte der Bluegrass-Musik hervorzuheben. Sein Name wurde 2017 auf das Charm City Bluegrass Festival verkürzt. Das Eröffnungsfestival war eine ausverkaufte Veranstaltung auf dem Gelände der Union Craft Brewery mit einem Line-up unter der Leitung von Tony Trischka und Tim O’Brien (Musiker).
Für die zweite Tranche August und Chorney, zog auf das viel größere Gelände des Druid Hill Park. Das Line-up bestand aus Jerry Douglas, Noam Pikelny & Friends, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage und Cris Jacobs und sah die Teilnahme fast doppelt so hoch wie im ersten Jahr.
2015 kehrte das Festival zum dritten Mal in den Druid Hill Park zurück und erweiterte sein Line-up um eine zweite Bühne. Das Line-up von 2015 umfasste die Travelin ‚McCourys, Die Wood Brothers, Frank Solivan & Dirty Kitchen, Cris Jacobs, The Seldom Scene und viele andere.
2016 kehrten die Charm City Bluegrass zum dritten Mal in Folge mit einem Line-Up mit Ricky Skaggs, Keller Williams und den Traveling McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About A Horse und Ampersand Stringband in den Druid Hill Park zurück. In der Folge 2016 wurde dem Festival auch die Bluegrass Academy hinzugefügt, in der die Künstler Unterricht gaben und ihre Musik kostenlos mit den Fans in einem eigenen Zelt diskutierten. Das Festival fand am 30.April 2016 statt.
Nach der Ausgabe 2016 wurde das Charm City Bluegrass Festival mit dem Momentum Award der International Bluegrass Music Association für das Event des Jahres ausgezeichnet.
Die fünfte Ausgabe des Charm City Bluegrass Festivals kehrte erneut in den Druid Hill Park zurück und fand am 29.April 2017 statt. Das Line-up bestand aus Lone Bellow, der Supergruppe von Adam Aijala und Ben Kaufmann von Yonder Mountain String Band und Drew Emmitt und Andy Thorn von Leftover Salmon, Cabinet, Selely Scene, Cris Jacobs, Dust Bowl Revival, Lonesome River Band und vielen mehr.
2018 wurde ein Dokumentarfilm mit dem Titel „Charm City Bluesgrass: A Renewed Baltimore Tradition“ unter der Regie von Marc Shapiro und gefilmt von Caplan & Green Productions veröffentlicht, der die anhaltende Rolle des Festivals bei der Erhaltung der langen Tradition der Bluegrass-Musik in Baltimore hervorhebt. Die Veröffentlichung des Dokumentarfilms wurde mit einer Vorführung und einem Konzert im Radiosender WTMD in Baltimore gefeiert.
Das Festival wird 2018 zum sechsten Mal stattfinden. Zum ersten Mal wurde es nun auf zwei Tage erweitert. Das Line-Up wurde von den Travelin ‚McCourys, The Devil Makes Three (Band), The SteelDrivers, the Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, The Larry Keel Experience und Trout Steak Revival unter vielen anderen angeführt.
Im Jahr 2020 war wegen der COVID-19-Pandemie kein Festival geplant, und der 8. wird auf Januar 2021 verschoben.