Charm City Bluegrass Festival blev grundlagt i 2013 som Charm City Folk & Bluegrass Festival, da Jordan August og Phil Chorney, partnere i Baltimore Music Agency, ønskede at “sætte på bluegrass for alle at se, om det var på verandaen, på en udstilling eller en større fest” som en måde at fremhæve Baltimores rige historie med bluegrass musik. Dets navn blev forkortet til Charm City Bluegrass Festival i 2017. Den indledende festival var en udsolgt begivenhed, der blev afholdt på grund af Union Craft Bryggeri og indeholdt en line-up overskrift af Tony Trischka og Tim O ‘ Brien (musiker).
for den anden rate august og Chorney, flyttet til den meget større grund af Druid Hill Park. Opstillingen indeholdt Jerry Douglas, Noam Pikelny & venner, Sierra Hull, Chris Eldridge & Julian Lage og Cris Jacobs og så deltagelsen næsten dobbelt fra det første år.
i 2015 for begivenhedens tredje år vendte festivalen igen tilbage til Druid Hill Park og udvidede sin line-up ved at tilføje en anden fase. 2015-opstillingen omfattede Travelin ‘ McCourys, Træbrødrene, Frank Solivan & beskidt køkken, Cris Jacobs, den sjældne Scene og mange andre.
i 2016 Charm City Bluegrass vendte tilbage til Druid Hill Park i tredje år i træk med en line-up, der indeholdt Ricky Skaggs, Keller Vilhelm og de rejsende McCourys, Steep Canyon Rangers, Cris Jacobs, Sierra Hull, Cabinet, Colebrook Road, Man About A Horse og Ampersand Stringband. 2016-afbetalingen indeholdt også tilføjelsen af Bluegrass Academy til festivalen, hvor kunstnere gav lektioner og diskuterede deres musik med fans GRATIS i et dedikeret telt. Festivalen fandt sted 30. April 2016.
efter 2016-udgaven blev Charm City Bluegrass Festival tildelt en International Bluegrass Music Association Momentum-pris for årets begivenhed.
den femte rate af Charm City Bluegrass Festival vendte igen tilbage til Druid Hill Park med festivalen, der skulle finde sted 29.April 2017. Line-up featured Lone bælge, super-gruppe af Adam Aijala og Ben Kaufmann fra Yonder Mountain String Band og trak Emmitt og Andy Thorn fra sidesten laks, kabinet, sjældent Scene, Cris Jacobs, støv skål genoplivning, Lonesome River Band, og mange flere.
i 2018 en dokumentar, “Charm City Bluesgrass: en fornyet Baltimore Tradition,” instrueret af Marc Shapiro og filmet af Caplan & Green Productions, blev udgivet fremhæve festivalens fortsatte rolle i at holde i live den lange tradition for bluegrass musik i Baltimore. Dokumentarens udgivelse blev fejret med en screening og koncert på Baltimore radiostation.
festivalen er indstillet til at vende tilbage til sit sjette år i 2018. For første gang blev det nu udvidet til to dage. Opstillingen blev overskrevet af Travelin’ McCourys, Djævelen laver tre (band), SteelDrivers, og inkluderede Jeff Austin Band, Billy Strings, Caleb Stine, Larry Keel-oplevelsen og Trout Steak Revival, blandt mange andre.
ingen festival var planlagt i 2020 på grund af COVID-19-pandemien, og den 8.udsættes til januar 2021.